Roberto Bolle nasce a Casale Monferrato, entra giovanissimo alla Scuola di Ballo del Teatro alla Scala. Il primo a notare il suo talento è stato Rudolf Nureyev, che lo sceglie per interpretare il ruolo di Tadzio nell'opera
Morte a Venezia di Benjamin Britten.
Nel 1990 consegue il premio Danza e danza e il Premio Positano, quale giovane promessa della danza italiana. Nel 1996, dopo un suo spettacolo di
Romeo e Giulietta, viene nominato Primo Ballerino della Scala.
Da quel momento è protagonista di balletti classici e contemporanei come
La Bella Addormentata,
Cenerentola e
Don Chisciotte,
Il Lago dei cigni,
Lo Schiaccianoci,
La Bayadera,
Giselle,
Notre-Dame de Paris,
La Vedova Allegra,
In the middle somewhat elevated (Forsythe),
Romeo e Giulietta.
Si distingue inoltre per le sue interpretazioni di
Agon,
Ciajkovskij Pas de deux, e soprattutto
Apollon Musagète che gli permette di ottenere una candidatura al Premio Benois de la Danse.
Dal 1996 ad oggi la carriera internazionale di Roberto Bolle si è notevolmente intensificata. Si è esibito con il Royal Ballet, il Balletto Nazionale Canadese, il Balletto di Stoccarda, il Balletto Nazionale Finlandese, la Staatsoper di Berlino, il Teatro dell'Opera di Vienna, la Staatsoper di Dresda, il Tokyo Ballet, l'Opera di Roma, il San Carlo di Napoli e molti altri.
Derek Deane, direttore dell'English National Ballet, ha creato per lui due produzioni:
Il Lago dei cigni e
Romeo e Giulietta, rappresentate entrambe al Royal Albert Hall di Londra.
Inoccasione del 10° anniversario dell'Opera del Cairo, ha partecipato ad una spettacolare
Aida alle piramidi di Giza e successivamente all'Arena di Verona ad una nuova versione della stessa opera trasmessa in mondovisione.
Fra le sue numerose partner: Carla Fracci, Alessandra Ferri, Darcey Bussell, Viviana Durante, Susan Jaffe, Elena Pankova, Isabel Guerin, Greta Hodgkinson, Lisa Pavane, Lucia Lacarra.
Nel 1999 gli viene assegnato il "Premio Gino Tani" per aver contribuito con la sua attività a diffondere attraverso il linguaggio del corpo i valori della danza e del movimento. L'anno successivo gli viene conferito il premio "Galileo 2000". Riceve inoltre il premio "Danza e Danza 2001", il "Premio Barocco 2001" e il "Premio Positano 2001" per l'attività internazionale degli ultimi 5 anni.
Nell'ottobre del 2000 inaugura la stagione al Covent Garden con
Il Lago dei cigni nella versione di Anthony Dowell e nel novembre dello stesso anno viene invitato al Bolshoi per celebrare il 75° anniversario di Maya Plitseskaya alla presenza del Presidente Putin.
Nel giugno 2002 danza a Buckingham Palace ripreso dalla BBC e lo scorso ottobre, al Teatro Bolshoi di Mosca, è protagonista con Alessandra Ferri di
Romeo e Giulietta di Kenneth MacMillan in una tournée del Balletto della Scala di Milano. Lo scorso marzo è interprete accanto a Darcey Bussell della
Bella addormentata di Natalia Makarova per il Royal Ballet, mentre in luglio danza nel
Lago dei cigni ancora con il Royal Ballet al Teatro Mariinsky.
Nel dicembre dello scorso anno si è esibito al Teatro Filarmonico di Verona in un
Gala d'autunno dedicato a Evgenij Poliakov e, durante l'estate, in Arena, dove da qualche anno è protagonista delle danze di
Aida.
Dalla stagione 2003/2004 gli viene riconosciuto il titolo di étoile del Teatro alla Scala di Milano.
Dicembre 2003