Orlin Anastassov è nato nel 1976 a Rousse (Bulgaria) da genitori entrambi cantanti lirici. Ha cominciato molto presto a studiare Canto con Georgi Deliganev. A vent’anni, nell’ambito di una tournée del Teatro di Rousse, fa il suo debutto operistico in Germania nell'Aida.

Nel 1998-99 debutta come Ferrando ne Il Trovatore a Düsseldorf, come Filippo II in Don Carlo a Sofia e come Ramfis in Aida a Wiesbaden. Nell'aprile 1999 vince a Puerto Rico l’importante Concorso di Canto Operalia-Placido Domingo; nel giugno 1999 debutta alla Scala di Milano come Basilio ne Il Barbiere di Siviglia sotto la direzione di Riccardo Chailly, al Covent Garden di Londra ne La battaglia di Legnano e alla Staatsoper di Vienna come Ramfis in Aida. Altri importanti impegni sono stati: Attila, Simon Boccanegra e Faust al Covent Garden di Londra, Aida e Nabucco all’Arena di Verona, I Vespri Siciliani al Massimo di Palermo, Busseto, Ravenna, Ferrara e Mantova, Romeo e Giulietta di Berlioz al San Carlo di Napoli e al São Carlos di Lisbona, Samson et Dalila al Festival di Salisburgo diretto da Valery Gergiev, Turandot alla Scala, Faust e Boris all’Opera di Monte Carlo, Faust alla Bayerische Staatsoper, Macbeth al Regio di Parma, Attila e Sakuntala all’Opera di Roma, La Forza del destino a San Francisco.
Il Requiem di Verdi l’ha eseguito con Riccardo Chailly a Parigi, Toulouse, Amsterdam, Spoleto, Lipsia, Brescia e Milano, diretto da Georges Prêtre a Monte Carlo, diretto da Mark Elder a Londra e Manchester, all’Opera di Roma diretto da Gianluigi Gelmetti, al Carlo Felice di Genova con Gary Bertini, alla New York Philharmonic diretto da Lorin Maazel e con la London Symphony a New York diretto da Sir Colin Davis.

Fa il suo debutto all'Arena di Verona nel luglio 2000 cantando in Aida.
Nell'estate areniana 2007 canta nel Barbiere di Siviglia nella parte di Don Basilio.

_{Maggio 2007}